Primeiro fiz um esboço, sem me preocupar com traços retos ou arredondados e sim com o posicionamento e a proporção, depois vetorizei e pintei as sombras mais escuras. Dessa vez usando o modo de mesclagem das camadas eu tive mais facilidade na hora de colorir, primeiro fiz uma com escala de cinza, depois joguei as cores do uniforme e fui testando os resultados. Depois só me restou detalhar.

Bom, aqui está mais uma ilustração minha, dessa vez feita 100% no photoshop, espero que gostem :